Gaines Hall schloss seine 4-jährige Schauspiel-, Gesangs- und Tanzausbildung an der American University in Washington D.C. als Diplom-Musicaldarsteller ab. Er begann seine Karriere in Amerika, tourte mit verschiedenen Broadway Tournee-Produktionen durch die USA und Kanada bevor er mit dem Stepp-Musical »42nd Street« nach Deutschland kam, wo er sich bald einen Namen machte.
Vier Jahre lang war Gaines Hall für Musicals wie »Hello, Dolly!« und »My Fair Lady« am Berliner Theater des Westens engagiert. Anschließend war er in »Sunset Boulevard« als Joe Gillis an der Seite von Helen Schneider zu sehen und tourte als Biest (»Die Schöne und das Biest«) durch Deutschland. Seit mehr als 20 Jahren zeigte er an vielen Theatern seine Vielseitigkeit durch die verschiedensten Rollen in »The Life«, »Chess« und »Anything Goes« sowie »Jesus Christ Superstar« und »The Rocky Horror Show«. Große Erfolge feierte er in Gershwins »Crazy for You« und begeisterte als Zaza in »Ein Käfig voller Narren« am Landestheater Eisenach. Engagements für »Kiss Me, Kate« an der Komischen Oper Berlin und »Singin’ in the Rain« bei den Kammerspielen/Theater in der Josefstadt in Wien sowie am Staatstheater Nürnberg folgten. In der Spielzeit 2020 feierte Gaines Hall einen großen Erfolg als Molina in »Kuss der Spinnenfrau« an der Musikalischen Komödie in Leipzig. In der Spielzeit 2021/22 verkörperte er am Staatstheater Nürnberg im Musical »Hairspray« die Rolle des Corny Collins und in der darauffolgendeen Saison jene der Edna Turnblad.
In den letzten Jahren hat sich Gaines Hall auch als Regisseur und Choreograf etabliert. So inszenierte und choreografierte er zum Beispiel das Popmusical »Cinderella« sowie »La Cage aux Folles« am Volkstheater Liesl Christ in Frankfurt/Main. 2018 war er für das Gesamtkonzept und die Regie/Choreografie der Erfolgsrevue »The Lights of Broadway« am Staatstheater Nürnberg zuständig. Für die Uraufführung des neuen Musicals »The Famous Door on Swing Street« am Stadttheater Fürth im Oktober 2020 (und im Herbst 2023 im Theater Neustrelitz) zeigte er sich als kreativer Mitentwickler, Regisseur und Choreograf.
Darüber hinaus entstanden seine verschiedenen Solo-Showproduktionen, die immer wieder in Deutschland zu sehen sind.
Bereits in der Vergangenheit war Gaines Hall in Nordhausen zu Gast, u. a. in den Musicals »Crazy for You« (2011) und »Singin’ in the Rain« (2014) sowie in verschiedenen Solo-Shows und als Gast zu Nordhäuser Bühnenbällen.
Seit 2013 ist Gaines Hall Dozent für Tanz und Musical an der Theaterakademie August Everding, Prinzregententheater in München.